Née au Canada un 9 Janvier, fille de Claire Lively et d'Andrew Gilbert, la brune sera baptisée "Elena Béatrice Lively", sa mère ayant caché la grossesse à son père pour l'élever seule et loin de Mystic Falls, là ou celui-ci habitait. La vérité finit par éclater quand la petite fille eut un an, et Andrew lui rendit visite aussi souvent qu'il le pouvait, au grand regret de son ex-femme. Celle qui est responsable de son éducation ? Nadya, la domestique de Claire. C'est elle qui s'est toujours occupée d'Elena et qui est, à ses yeux, sa deuxième mère.

Pièces rpg :

- Maison design : Résidence secondaire d'Elena au Canada, maison d'enfance.

- Nuit de noël : Chalet de la famille Lively, Canada, période de noël.

A l'âge de 13 ans, sa mère se remarie avec Alejandro Stoessel, son beau père, et Elena est forcée de quitter son bien aimé Canada pour aller s'installer dans une grande Villa à Buenos Aires avec eux et sa nouvelle "soeur", Martina. Très rapidement, les deux jeunes filles se sont détéstées : la plus jeune lui prenait sans arrêt ses affaires, l'éspionait dès qu'elle en avait l'occasion et lui prenait tout son espace vital avec l'aide de Molly, sa meilleure amie qui semblait presque vivre avec eux tant elle était présente. Mais c'est aussi grâce à ce déménagement qu'elle aura pu rencontrer un tas de gens formidables comme Lodovica, Candelaria, Diego, Tyler et Holland. Les deux jeunes filles sont cependant devenues très proches quand Tini à fêté ses 15 ans, au point qu'Elena ait fini par être la seule au courant de sa liaison avec Diego, un homme plus âgé. Si Elena avait fini par se faire à cette nouvelle vie à Buenos Aires, celle-ci prit un tout autre tournant quand son beau père, Alejandro, commença a devenir vi.olent. Il passait régulièrement ses nerfs sur elle à l'aide coups et de mots, et la brune les encaissait. Mais le jour où il tenta d'abuser d'elle, elle décida qu'il était temps pour elle de s'en aller, et Tini, bien que désolée de la voir s'en aller, la soutenut dans sa décision étant avec Molly la seule au courrant de ce qui se tramait. Malheureusement, l'histoire n'en est pas restée là. Le poid de ce qu'elle subissait et de sa peur était si lourd qu'elle finit par commettre la pire erreur de sa vie. Elle se mit à fréquenter les mauvaises personnes, et finit par accepter une seringue magique qui d'après les gens étaient la solution miracle pour oublier tous ses problèmes. C'est ainsi qu'elle devint accro à l'héroïne, mal dont elle n'arrivera jamais vraiment à se défaire.

Pièces rpg :

- Newlywood : Elena et Tini à un gala organisé par Claire et Alejandro à Buenos Aires.

A l'âge de 16 ans, Elena quitte donc l'argentine pour aller s'installer à Mystic Falls avec son père, Andrew, son demi-frère Jeremy et sa belle-mère Jenny. Le départ l'angoissait beaucoup : Elle quittait sa soeur, Nadya, son pays et tous ceux qu'elle aimait pour se rendre dans un lycée où elle ne connaissait personne, qui plus est en plein milieu d'année. Si son plan initial était de se la jouer discrète et de suivre ses cours, le jeu de la popularité en aura voulu autrement. Très rapidement, elle se sera faite un petit nom et une réputation. Grâce à cette notoriété grandissante, elle rencontrera Marion Collins et Yanaëlle Jones, ses meilleures amies, et Damon Salvatore, son petit-ami et premier vrai amour. Capitaine de l'équipe de cheerleaders et élue reine du lycée à tous les bals, elle aura connu ce qu'on appelle une jeunesse dorée. En trois ans de lycée, son caractère aura bien changé. Sang chaud et prête à tout pour faire reigner la justice, la brune aura piqué plus d'une crise de colère pour défendre les gens qui n'avaient pas le cran de le faire seuls. Elle finit à la toute fin de ses études par rompre avec Damon, mais les amis qu'elle s'est faite, elle les gardera jusqu'au bout. Encore aujourd'hui, elle prend des cafés avec Serena, Hailey et Blair à l'occasion.

Pièces rpg :    

-Loft : Maison d'Andrew, Jeremy, Jenny et Elena à Mystic Falls

-Lycée : Lycée de Mystic Falls

- ***au hanté : Bal de promo (Elena, Marion et Yanaëlle)

- Crypte : Sous sol de chez Damon (Halloween)

Une fois la remise des diplômes passées et les larmes versées, Elena décida comme la plus part des étudiants de Mystic Falls aux résultats brillants de partir faire ses études suppérieures à New-York. Arrivée sur place, elle qui voulait un nouveau départ eut l'amer surprise de découvrir que tout le monde savait exactement qui elle était, Gossip Girl l'ayant suivie ainsi que la plus part de ses amis jusqu'à Manhattan. Dès le début de l'année, Elena reprit contact avec Julien, un camarade de lycée qui était dans la même fac qu'elle, et ils se mirent à se fréquenter peu de temps après. Il était le seul à connaître les addictions d'Elena et à les partager. Ils finirent par rompre un an plus tard, Julien ayant eu une offre pour jouer à Barcelone, bien trop loin d'Elena. Si la brune s'était orientée vers la médecine, elle arrêtera ses études à 19 ans pour reprendre le magazine de sa mère, le Black et Gold. Le succès de celui-ci était si grand qu'elle put rapidement s'acheter son propre appartement dans l'upper east side. Elle demandera par la suite à Nadya de revenir travailler pour elle, ne supportant pas qu'elle soit aussi loin. Elle emménagera ensuite avec Marion quelques mois, jusqu'au moment ou elle découvrira être enceinte de Julien, ce qui détruira la jeune femme qui n'a jamais souhaité d'enfants. 

Pièces rpg :

- Boutique de magie : Dressing d'Elena dans son appartement à New-York.

- Versailles : Chambre d'Elena sur le toit-térasse de son appartement à New-York.

- Palais d'hiver : Salon d'Elena dans son appartement à New-York.

- Coloc : Chambre de Nadya puis chambre d'Angel.

- Immeuble : Salle de bain d'Elena dans son appartement à New-York

Elena décida après y avoir longuement réfléchi de s'installer à Barcelone avec Julien, ne voulant pas que comme elle, son enfant grandisse sans son père. C'est donc là-bas qu'elle donnera naissance à Angel Luna Anderson, une petite fille à la double nationalité ispano-Américaine. Quand la petite fille eut un an, ses parents décidèrent de se fiancer, mais dû au fait que le travail de Julien ne lui laissait pas une seule seconde pour Elena, l'engagement sera rompu et Elena retournera avec sa fille à New-York. Julien décida de suivre, ne voulant pas rester loin d'Angel, mais les deux en resteront là.

Pièces rpg :

- Duplex RDC : Pièce à vivre villa à Barcelone d'Elena et Julien 

- Fête foraine : Elena et Angel à la foire

À 21 ans, elle rencontre Avann, un homme plus âgé avec qui elle entretient une relation conflictuelle. Ils se prennent sans arrêt la tête, mais ils finissent par s'attacher l'un à l'autre et il lui avouera qu'il est amoureux d'elle. Il est celui qui l'aidera à se sortir de ses mauvises habitudes, mais malheureusement ce n'était que le début d'une longue descente aux enfers. Sa mère décida de lui retirer son magazine, n'appréciant pas la femme qu'elle était devenue. Le moindre de ses revenus et de ses fonds lui ont été retirés, et Elena resta seule face à un nombre incalculable de dettes dûes aux investissements qu'elle avait fait pour le Black and Gold. Julien obtint donc la garde exclusive d'Angel pour une durée indéterminée.

Pièces rpg :

- Forêt enchantée : Aéroport

Elena ne parla qu'à Molly de ce qui se passa ensuite. Elle décida de rompre avec Avann et entra dans une phase de dépression intense. Molly, la seule au courant de la situation, lui parla alors d'une solution qui semblait être la seule qui s'offrait à elle. Une solution sensée lui permettre de se faire de l'argent facile, et assez pour se remettre sur pieds et récupérer un jour la garde de sa fille. C'est ainsi qu'Elena partit s'installer à Londres, dans un studio miteux où elle commencera à donner rendez-vous à des hommes sous un faux nom, "Cherry". Elle essayait de se convaincre qu'il n'y avait pas de mal à ça : Après tout, elle ne vendait pas son corps. Mais pourtant, chaque jour où elle devait jouer son rôle et "tenir compagnie" à ces hommes, elle avait l'impréssion de vendre une partie de son âme. Au fûr et à mesure du temps, son point de vue sur cette activité commençait cependant à changer. Elle rencontrait des hommes plutôt âgés, et ils avaient tous l'air simplement seuls et triste. Ils ne recherchaient pas à coucher, ils recherchaient de la compagnie, et l'impression que quelqu'un tenait à eux. Elle lia alors beaucoup d'amitiés avec certains d'entre eux, des amitiés sincères quoi qu'on en dise. 

Pièces rpg :

- Discothèque : Elena ou "Cherry", Londres

- Londres : Appartement d'Elena sur Londres

Ce n'est que très récemment qu'Elena a quitté Londres pour retourner à son appartement dans l'upper east side, mais elle sortira à jamais changée de cette expérience. Elle a utilisé le peu d'économies qu'elle avait sû faire sur place pour engager des avocats et lancer des poursuites judiciaires contre sa mère. Avec l'argent gagné, elle a pu lancer son propre magazine, "Women's journey", dans lequel elle interview chaque semaine une de ces femmes contraintes à faire un de ces jobs qu'on dit "tabou", à combattre leurs vices tels que la drogue ou l'alcool ou tout simplement à se battre pour leur survie dans cette jungle qu'est le monde.

Pièces rpg :

- Maison Anglaise : bureaux du magazine "women's journey", lieu de travail d'Elena